Porta San Paolo deriva il suo nome, documentato in età medievale, dalla Basilica dell’Apostolo Paolo che si raggiungeva mediante la via Ostiense che proprio da essa iniziava il suo percorso verso Ostia. Fu costruita al tempo dell’imperatore Aureliano (270-275), e faceva parte delle mura dette appunto Aureliane di cui fu cinta Roma a seguito delle prime incursioni dei popoli barbari. In questa fase originaria presentava due archi gemelli fiancheggiati da torri semicircolari. Modifiche sostanziali furono effettuate durante l’età di Massenzio (306-312 d.C.) quando venne realizzata una controporta interna in travertino anch’essa con due entrate collegata alle torri con due pareti: si costituì così nello spazio interno tra le due porte una specie di corte fortificata. Successivamente, durante le ristrutturazioni delle mura volute da Onorio (401-403 d.C.), per esigenze difensive le torri vennero rialzate e la porta esterna fu ridotta ad un solo arco . |
Ulteriori modifiche si ebbero in età bizantina e anche successivamente, specie nei secoli XV e XVIII. La porta oggi appare isolata ma era originariamente collegata al tratto delle Mura Aureliane che scende dalla collina di San Saba e alla piramide di Caio Cestio. Infatti dapprima venne isolata dalle mura nel 1920 per agevolare il traffico nella piazza e poi il tratto di mura che la collegava alla Piramide andò distrutto per un bombardamento del 1943 durante l’ultimo conflitto mondiale.
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